其一，根据契约自由精神、意思自治原则，应先分析当事人订立违约金条款的合同目的，充分尊重当事人的意思表示，进而确定其约定违约金的性质。如当事人双方约定违约金的目的是通过增加违约成本，预防和避免违约行为的发生，保证合同顺利履行，从而实现合同预期的效果，则此类违约金具有惩罚性。如当事人双方约定违约金的目的是为了事先预估损害赔偿的数额，则此类违约金就是补偿性的。
其二，如当事人对违约金性质约定不明确，也难以通过其意思表示确定合同目的，则不易确定违约金是惩罚性还是补偿性。在此情况下，主要分析违约金是否能够与损害赔偿并行主张。补偿性违约金的主要目的是弥补受害方因违约方的违约行为遭受的损失，故受害方在请求给付补偿性违约金的同时不能请求损害赔偿，而惩罚性违约金的目的是对违约方的违约行为予以惩罚，与同时主张损害赔偿并不冲突矛盾，故受害方在请求支付惩罚性违约金之外，还可以主张赔偿损失。
此外，判定违约金的性质也可以约定的违约金数额作为辅助性的参考因素。当事人在约定补偿性违约金时是基于对将来发生的损失的一种预先估计，作为理性经济人或完全民事行为能力人，对于合同的内容以及相应的风险均应有充分的了解，因而其预估的数额与实际损失额相差不不会很大。惩罚性违约金意通过加大违约成本对违约方的违约行为进行惩罚，因而约定的数额一般较大，与实际损失多少并无直接关联。
